Cầu thủ sinh ra tại Hemel Hempstead vào tháng 1 năm 1983, thủ môn này đã trưởng thành ở lò đào tạo Watford trước khi chuyển sang Derby County và có trận ra mắt vào mùa 2002/03 khi thi đấu với Burnley ở giải hạng nhất vào ngày 07/09/2002.

Cầu thủ này sau đó đã trải qua khá nhiều câu lạc bộ như Burnley, Oldham Athletic, Sheffield Wednesday rồi lại quay về Burnley và Derby County trước khi được cho mượn đến Stoke City vào mùa 2016/17 để thay thế cho vị trí của thủ thành Jack Butland bị chấn thương. 

Tại đây, anh đã có màn trình diễn xuất sắc vào ngày 02/10/2016 trên sân Old Trafford khi được bầu chọn là cầu thủ xuất sắc nhất trong trận hòa 1-1 giữa Man United và Stoke. Lần gặp gỡ tiếp theo, anh tiếp tục làm nản lòng các chân sút Man United cho đến khi Rooney ghi bàn thắng nổi tiếng thứ 250 của mình ở phút 94 đem về trận hòa 1-1 vào ngày 21/01/2017.

Stoke đã ký hợp đồng chính thức với anh này từ ngày 04/01/2017 và ở đây cho đến hết mùa 2017/18 cho đến khi chuyển sang Man United.

Phát biểu trên Manutd.com, thủ thành này cho hay:

"Chuyển đến Manchester United đã là một giấc mơ của tôi từ rất lâu như tôi có thể nhớ. Đây là một cơ hội mà tôi không thể bỏ qua và tôi vui mừng được trở thành một phần của câu lạc bộ đầy lịch sử này. Tôi đã tận hưởng từng phút giây sự nghiệp của mình và tôi giờ đây sẵn sàng để tiếp tục học hỏi và cải thiện cùng những cầu thủ giỏi nhất trong môn thể thao này. Nhưng đồng thời, tôi cũng có ý định sử dụng kinh nghiệm của cá nhân mình để giúp đội bóng bất cứ khi nào có thể”.