Real Madrid 3-2 Milan, chung kết Cup C1, mùa 1957-58. Lần đầu tiên Real Madrid gặp Milan trong các giải chính thức là khi họ đánh bại đội bóng Italy ở vòng bán kết Cup C1 mùa 1955-1956. Hai năm sau, Milan có cơ hội đòi nợ tại sân Heysel, ở Bỉ.

Milan chiếm ưu thế bằng bàn mở tỷ số của Juan Alberto Schiaffino ở phút 30 trong một đợt phản công. Khoảng một phút sau, cách biệt suýt được nhân đôi bằng cú sút đập cột khung thành Real của Ernesto Cucchiaroni. Tưởng như Milan sẽ là đội đầu tiên chấm dứt sự thống trị của Real thì tiền đạo Alfredo Di Stefano đã đưa đội bóng Tây Ban Nha trở lại từ nỗi sợ hại bằng bàn gỡ hòa 1-1. Ernesto Grillo tái lập ưu thế cho đội bóng Italy nhưng Di Stefano tiếp tục tỏa sáng để đưa trận đấu sang hai hiệp phụ. Cuối cùng, Real giành chiến thắng bằng bàn quyết định của Francisco Gento.

Real Madrid 4-1 Milan, tứ kết Cup C1, mùa 1963-64. Sau chiến thắng đầu tiên trong trận chung kết Cup C1 (mùa 1962-63), Milan có thừa khao khát bảo vệ thành công vinh quang. Ở vòng tứ kết mùa tiếp theo, họ không gặp may khi hai trụ cột Dino Sani và Giovanni Trappatoni đều bị chấn thương. Hậu vệ Cesare Maldini thì phải rời sân khi trận đấu mới diễn ra được vài phút do một pha va chạm. Tranh thủ lợi thế, Real đại thắng bằng các bàn của Amancio Amaro, Ferenc Puskas, Alfredo Di Stefano và Francisco Gento. Giovanni Lodetti gỡ bàn danh dự cho Milan. Trận lượt về mang lại chiến thắng 2-0 cho Milan và Real đi tới trận chung kết mùa giải đó, nơi họ để thua Inter.

Milan 5-0 Real Madrid, bán kết Cup C1, mùa 1988-89. Real Madrid giành chiến thắng 1-0 trong trận lượt đi và họ tràn trề hy vọng đạt được kết quả thuận lợi trong trận lượt về ở Milan. Thế nhưng mọi chuyện đã không diễn ra như kế hoạch. Hàng công ấn tượng gồm các ngôi sao Bernd Schuster, Martin Vazquez, Michel, Hugo Sanchez và Emilio Butragueno đã không tìm được cách xuyên thủng hàng thủ đối phương, trong khi Milan đã không bỏ lỡ bất kỳ cơ hội nào. Năm bàn thắng của Carlo Ancelotti, Frank Rijkaard, Ruud Gullit, Marco van Basten và Roberto Donadoni giúp đội chủ nhà giành chiến thắng không ngờ lọt vào chung kết, nơi họ đè bẹp Steaua Bucharest 4-0.

Bộ ba Van Basten, Frank Rijkaard, Ruud Gullit của Milan cuối thập niên 1980.

Real Madrid 3-1 Milan, vòng bảng Champions League, mùa 2002-03. Ở vòng bảng thứ hai Champions League 2002-03, Milan sớm giành lợi thế để lọt vào tứ kết trong khi Real cần có trọn 3 điểm. Đội bóng áo trắng có sự khởi đầu hoàn hảo khi Raul mở tỷ số ngay ở phút thứ hai. Một bàn khác của huyền thoại người Tây Ban Nha giúp Real nhân đôi cách biệt trước khi Rivaldo rút ngắn tỷ số còn 2-1. Trận đấu có kết thúc đẹp với Real khi Guti ghi một bàn nghệ thuật. Milan sau đó vẫn đi tiếp, thậm chí hạ Juventus trên chấm 11m trong trận chung kết.

Real Madrid 2-3 Milan, Champions League Group Stage, 2009-10. Trong lần gặp nhau gần nhất ở châu Âu, cả Real và Milan đều trình diễn lối chơi cống hiến. Sai lầm của thủ môn Dida đã biếu Raul bàn thắng ngay ở phút thứ 9. Thế giằng co kéo dài cho đến phút 60 thì màn trình diễn bất ngờ hồi sinh. Tiền vệ Andrea Pirlo gỡ hòa 1-1 cho Milan bằng cú sút xa tuyệt đẹp trước khi Pato đưa đội khách dẫn trước nhờ một sai lầm của hàng thủ Real. Cầu thủ chạy cánh Royston Drenthe san bẳng tỷ số 2-2 ở phút 76 nhưng một pha dứt điểm đẳng cấp của Pato đã đem lại chiến thắng bất ngờ cho Milan. Cả hai đội sau đó được đi tiếp nhưng đều bị loại ở vòng 16 đội bởi Olympique Lyonnais và Manchester United.

(Theo VnExpress)